Na quinta temporada, Monica e Chandler tentam manter seu novo relacionamento em segredo de seus amigos. Phoebe dá a luz a trigêmeos no centésimo episódio. Ela dá à luz um menino, Frank Jr. Jr., e duas meninas: Leslie e Chandler (originalmente eram para ser dois meninos e uma menina, mas decidiu-se manter o nome Chandler, apesar de o bebê se tornar uma menina). O casamento de Ross e Emily é cancelado por Emily, que sente ameaçada por Rachel, quando Ross diz não estar disposto a desistir de sua amizade com Rachel para atender as exigências de Emily. Phoebe começa um relacionamento com o policial Gary (Michael Rapaport). Monica e Chandler tornam seu relacionamento público, para surpresa e felicidade de seus amigos. Eles decidem se casar em uma viagem para Las Vegas, mas mudam seus planos depois de encontrarem Ross e Rachel, ainda bêbados, recém-casados na mesma capela.
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Episódio 1
Episódio 2
Episódio 3
Episódio 4
Episódio 5
Episódio 6
Episódio 7
Episódio 8
Episódio 9
Episódio 10
Episódio 11
Episódio 12
Episódio 13
Episódio 14
Episódio 15
Episódio 16
Episódio 17
Episódio 18
Episódio 19
